10-カンファースルホン酸

10-カンファースルホン酸

Wireframe model of camphorsulfonic acid
物質名
優先IUPAC名 (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonic acid
別名 Reychler's acid; 2-Oxobornane-10-sulfonic acid
識別情報
CAS登録番号	5872-08-2  35963-20-3 (1R)  3144-16-9 (1S)
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
バイルシュタイン	2216194
ChEBI	CHEBI:55379
ChemSpider	17438  116050 (1R)  189449 (1S)  2318313 (4S)
ECHA InfoCard	100.025.024
EC番号	227-527-0
MeSH	10-Camphorsulfonic+acid
PubChem CID	18462 131278 (1R) 218580 (1S) 43833349 (4R) 3057042 (4S)
UNII	D8D049375Q  Y6075I4FXE (1R)  9TLZ01S15L (1S)
国連/北米番号	1759
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60863113
InChI InChI=1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(11)5-7)6-15(12,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,12,13,14)  Key: MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C O=S(=O)(O)CC12C(=O)CC(CC1)C2(C)C
性質
化学式	C10H16O4S
モル質量	232.29 g·mol−1
融点	195 °C (分解)
酸解離定数 pKa	1.2
危険性
安全データシート (SDS)	External MSDS
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

10-カンファースルホン酸（10-カンファースルホンさん、10-camphorsulfonic acid）とは、有機スルホン酸の一種であり、CSA と略称される無色の固体。カンファー（樟脳）の10位のメチル基にスルホ基 (-SO₃H) が入った分子構造を持つ。カンファー骨格に由来するキラリティーを持つ光学活性化合物であり、両エナンチオマー、ラセミ体のいずれも市販品が入手可能。

用途

有機合成化学において有機溶媒中の酸触媒反応を行いたい場合、可溶性の強酸として利用される。

キラル補助剤としても用いられる。ラセミ体の塩基性化合物と CSA から、塩のジアステレオマー混合物を作り、その溶解性の差を利用して光学分割を行う。